Народився 19 березня 1895 року в Києві. Його батько, етнограф, громадський діяч і публіцист Рильський Тадей Розеславович, був сином багатого польського пана Розеслава Рильського і княжни Трубецької. Один з предків Рильських у XVII столітті був київським міським писарем. Дід був учнем базиліянської школи і під час взяття Умані гайдамаками у 1768 році ледве не був страчений (за переказом, він заспівав православний гімн "Пречиста Діво, мати руського краю", це справило на ватажка гайдамаків таке враження, що він відпустив хлопця, а також решту засуджених на смерть поляків та євреїв). Мати Максима Рильського, Меланія Федорівна, була простою селянкою з села Романівки (нині Попільнянського району Житомирської області). 1902 року помер його батько, і родина переїхала з Києва в Романівку. Максим спершу навчався в домашніх умовах, потім у приватній гімназії в Києві.

Змалку познайомився з композитором М. Лисенком, етнографом, дослідником і збирачем українських народних дум та пісень Д. Ревуцьким, актором і режисером П. Саксаганським, етнографом та фольклористом О. Русовим, які справили на нього великий вплив. Деякий час він жив і виховувався в родинах М. Лисенка та О .Русова. Після приватної гімназії Рильський у 1915—1918 роках навчався на медичному факультеті Київського університету Св. Володимира, потім на історико-філологічному факультеті Народного університету в Києві, заснованому за гетьмана Павла Скоропадського, але жодного з них не закінчив. Займався самоосвітою, вивченням мов, музикою. З 1919 до 1929 року вчителював у селі, зокрема й у Романівці, а також у київській залізничній школі, на робітфаці Київського університету та в Українському інституті лінгвістичної освіти.

Рильський почав писати рано, перший його вірш надруковано 1907, перша юнацька збірка поезій «На білих островах» вийшла 1910 року. Першою вже зрілою, що визначила появу видатного поета, була збірка «Під осінніми зорями» (1918, перевидана у понад пал. скороченому вигляді 1926).
Надгробок Максима Рильського на Байковому кладовищі в Києві

У 1920-х роках Рильський належав до мистецького угруповання «неокласиків», переслідуваного офіційною критикою за декадентство і відірваність від сучасних потреб соціалістичного життя. Протягом десятиріччя вийшло десять книжок поезій, серед яких «Синя далечінь» (1922), «Поеми» (1925), «Крізь бурю і сніг» (1925), «Тринадцята весна» (1926), «Гомін і відгомін», «Де сходяться дороги» (1929), та декілька книжок поетичних перекладів, зокрема 1927 року — переклад поеми Адама Міцкевича «Пан Тадеуш».

Як і решта неокласиків, Рильський безпосередньо своєю творчістю не реагував на політичні події і протягом 1920-х років цілковито ізолювався від радянської дійсності, лише подеколи в одвертій формі (наприклад, у вірші «На світі є співучий Лянґедок») чи у вигляді іронічних «відступів» (як у «Чумаках» чи поемі «Сашко») виявляв обурення проти ідейно-політичної та літературної атмосфери, що панувала тоді (зокрема, у статті "Моя апологія, альбо самооборона", "Більшовик", Київ, ч.216, 23 вересня 1923). Така поведінка поета викликала гострі напади офіційної критики, що врешті закінчилося арештом НКВС у 1931, після чого він майже рік просидів у Лук'янівській тюрмі. Після ув'язнення Остап Вишня забрав його до себе в Харків на кілька днів у гості. Його товариші-неокласики Д. Загул, М. Драй-Хмара, П. Филипович, М. Зеров були репресовані й загинули в концтаборах.

Після ув'язнення, з 1931 року творчість Рильського зазнає змін, і в збірці «Знак терезів» (1932) проголосив активне сприйняття радянської дійсності, завдяки чому він єдиний з неокласиків урятувався від сталінського терору і був зарахований до числа офіційних радянських поетів. Його творчість поділилась на два річища — офіційне та ліричне, в останньому йому вдавалося створити незалежні від політики, суто мистецькі твори, які пережили його. У радянську добу Рильський написав тридцять п'ять книжок поезій, кращі серед яких — «Знак терезів» (1932), «Літо» (1936), «Україна», «Збір винограду» (1940), «Слово про рідну матір», «Троянди й виноград» (1957), «Голосіївська осінь», «Зимові записи» (1964); чотири книжки ліро-епічних поем, багато перекладів зі слов'янських та західноєвропейських літератур, наукові праці з мовознавства та літературознавства. 1943 року його обрано академіком. У 1944—1964 роках Максим Рильський був директором Інституту мистецтвознавства, фольклору та етнографії АН України. 1960 року йому було присуджено Ленінську премію, у 1943, 1950 — Державну премію СРСР.

Помер Максим Тадейович Рильський 24 липня 1964 року. Поховано його у Києві, на Байковому кладовищі.